Do města za Robin přijíždí její mladší sestra Katie. Nemilým překvapením pro Robin je, že přijíždí i se svým klukem a ještě horší je, když se Katie svěří, že se s ním chce poprvé milovat. Robin v mladíkovi ovšem nevidí toho pravého pro svou malou sestřičku. Žádá tedy o pomoc přátele. Ted bere všechny do Empire State Building a tam se snaží Robin Katie odrazovat. Vzpomíná na to, jako bylo její poprvé, stejně jako ostatní z party. Katie nakonec přesvědčí až Ted svým příběhem, jak ztratil panictví ...
Přestože spolu Ted a Robin chodí už dlouho, ona mu nedokáže říct že ho miluje. Ted ji přesvědčuje, že mu to nevadí ...